Im Winter 1926/27 bat Kokoschka Kestenberg, ihm für ein Porträt Modell zu sitzen.
Leo Kestenberg erinnerte sich:
„Ich war beglückt und begeistert, und er ging sogleich ans Werk. Er bestellte mich regelmäßig erst am späten Abend zu den Sitzungen, …, da ich ja tagsüber durch meine Arbeit im Ministerium gebunden war. Er fing mit einem gewissen spielerischen Zögern zu malen an, und ich konnte wahrnehmen, dass dadurch fünf oder sechs Bilder entstanden, die er immer wieder übermalte. Er nannte mich bei diesen Sitzungen, die stets bis tief in die Nacht dauerten, scherzweise einen Landpfleger. Aber eines Nachts kam plötzlich eine ungeheure schöpferische Kraft über ihn, die ihn wie ein göttliches Gebot überfiel. Von da an war er so im Zuge, dass er das Bild durch rhythmische Pinselstriche herausstampfte. Es ist ein überlebensgroßes Porträt. Kokoschkas Lieblingsidee, ganze Geschichten auf seinen Porträts zu erzählen, ist auch auf meinem Bilde glücklichst erreicht.“